Svadby podľa Valentína
Pod nánosom času sa legendy o dni všetkých zaľúbencov zlievajú avšak hrdinský bojovník za lásku - Valentín hrá hlavnú úlohu vo všetkých z nich. V jednej z historiek vystupuje ako rímsky kňaz, ktorý udatne bojoval za lásku i napriek cisárskemu zákazu uzatvárania manželských zväzkov. Cisár Claudius II si všimol, že slobodní muži sú „lepší“ vojaci ako tí, ktorí majú manželky. Valentín napokon podľa legendy sobášil zamilovaných tajne, za čo musel po odhalení zaplatiť životom.
Populárny svätec
Známy je aj príbeh, kde Valentín vystupuje ako väzeň. Počas dlhých dní, ktoré strávil v žalári, sa Valentín zoznámil s dozorcovou dcérou a zamiloval sa do nej. Tesne pred popravou údajne nešťastný väzeň zaslal svojej milej na rozlúčku list s podpisom „Od tvojho Valentína“. Podľa legendy tak bola zaslaná prvá zamilovaná „valentínka“. Iné príbehy zase naznačujú, že Valentín mohol byť zabitý pri snahe pomôcť kresťanom uniknúť z krutého väzenia, kde boli často bití a mučení. Niet sa preto čomu čudovať, že do stredoveku bol Valentín jedným z najpopulárnejších svätých v Anglicku a vo Francúzsku.
Valentín verzus Faunus
Niektorí veria, že sa Valentín oslavuje v polovici februára pri príležitosti výročia smrti svätého Valentína, ktorá pravdepodobne nastala okolo roku 270 n.l. Iní sú zase presvedčení, že kresťanská cirkev sa rozhodla osláviť sviatok svätého Valentína v snahe o „pokresťančenie“ pohanských osláv festivalu Lupercalia. V starom Ríme bol február oficiálne považovaný za začiatok jari a čas vykonávania očistných rituálov. S tým súvisel aj festival Lupercalia, ktorý začínal vždy 15. februára bol to sviatok plodnosti venovaný Faunusovi, rímskemu bohu poľnohospodárstva. Festival sa už tradične začínal pri posvätnej jaskyni bratov Romula a Réma. Prítomní kňazi tu rituálne obetovávali kozu pre dobrú plodnosť a psa pre očistu. Následne sa kozie mäso krájalo na prúžky a máčalo sa do obetnej krvi. S týmito krvavými symbolmi potom vychádzali chlapci do ulíc a používali ich na „šibanie“ žien a dokonca i polí. Verili, že im tak zabezpečia plodnosť. Neskôr v deň veľkej obety ženy napísali svoje mená na kus papiera, ktorý sa následne hodil do veľkej urny. Slobodní mládenci si potom vybrali jeden lístoček, ktorý im predurčil ich budúcu ženu. Neskôr pápež Gelasius vyhlásil 14. február za deň svätého Valentína a „sobášnu lotériu“ zakázal. Posilnenie „romantičnosti“ dňa svätého Valentína pomohol aj fakt, že obdobie okolo 14. februára bolo považované za začiatok sezóny párenia vtákov, teda celý február mal byť zasvätený výhradne láske.
Horúce vyznania na kúsku papiera
Vo Veľkej Británii začal byť Valentín populárny okolo sedemnásteho storočia. Ujal sa vo všetkých spoločenských vrstvách, kde si ľudia na znak náklonnosti vymieňali malé žetóny, alebo ručne písané odkazy. Tieto drobné lístočky neskôr nahradili tlačené karty. Na romantike im to však neubralo, keďže vyjadrovanie citov nebolo v tej dobe bežné a ľudia ocenili „valentínky“ ako jednoduchý prostriedok na vyznanie lásky. Američania si ich pravdepodobne začali vymieňať okolo roku 1700 a masová výroba začala už okolo roku 1840. Tradičné valentínske pozdravy sa tešia obľube aj dnes, i napriek tomu, že ich podoba sa zmenila. Žetóniky a ručne písané lístočky nahradili farebné pozdravy. Vyznania a city sú však bez ohľadu na „nosič“ stále rovnaké už celé storočia.